Manhattan, Sevgililer Günü’nün romantik atmosferiyle dolup taşarken, fotoğrafçı Finn, geçimini sağlamak için şoförlük yapmaktadır. Sanatında yeni bir yön bulmak adına çaba gösteren Finn, insanlarla iletişim kurmayı sever; ancak aşka dair hisleri her zaman geri planda kalır. Bir akşam, tanınmış çikolata üreticisi Hannah ile tanışır. Aşka kalpten inanan birisi olan Hannah, bu özel günde yalnız kalma kararı alır. Ancak, arka koltukta buldukları varoluşun bir parçası olan bir nişan yüzüğü her şeyi altüst eder. Yüzüğü kayıp eşya merkezine bırakma isteği Finn’in aklını meşgul etse de, Hannah’nın kararlılığı onları farklı bir yola sürükler. Yüzüğün kaybolduğu gün olduğu gerçeğinden yola çıkarak, yolcu listesini incelemeye koyulurlar. Zaman kısıtlıdır; her biri kendi hayalini gerçekleştirmek için mücadele ederken, birbirlerine karşı hissettikleri duygular yoğunlaşır ve hayata dair bakış açıları radikal bir değişim geçirir.