Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, sıra dışı bir tercihle belirlendi: Uma, kötü ün yapmış bir isimdir. Okula getirdiği yenilikçi yaklaşımı, özellikle Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet ederek gösterir. Ancak bu davet, beklenmeyen sonuçlar doğurur. Kupa Kraliçesi, yıllardır Auradon’a karşı beslediği kin ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu nefreti kızını okula göndererek kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu bir maceranın içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zaman yolculuğu yaparlar ve Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını ortaya çıkarma planı yaparlar, geleceği değiştirmek için verdikleri bu mücadele kaderlerini yeniden yazma yolunda birleştirir.